Pertemuan pertama Lindsay Reeves---sang perencana pernikahan---dengan Zach Sullivan adalah saat pria itu menduduki gaun pengantin dalam penerbangan menuju Florence. Namun, pertemuan mereka tak berakhir sampai di situ. Lindsay harus bekerja sama dengan playboy itu untuk mempersiapkan pernikahan kerajaan. Namun, ketampanan dan pesona Zach membuat Lindsay terdistraksi. Zach---sang pendamping pengantin pria---harus mengakui bahwa ia tertarik dengan Lindsay. Akan tetapi, tujuannya adalah membatalkan pernikahan kerajaan, bukan untuk jatuh cinta. Zach berusaha membuat siasat untuk menyabotase pernikahan itu tanpa Lindsay ketahui. Lindsay dan Zach sadar jauh di lubuk hati bahwa mereka saling mencintai. Namun, mereka berusaha memungkiri perasaan itu karena luka masa lalu masih menghantui.