Dunia Samantha Brooks seolah runtuh ketika pacarnya, Jamie, yang sudah bersamanya selama enam tahun, tiba-tiba memutuskan hubungan. Dengan bantuan sahabat-sahabat dan keluarganya, Sam bertekad untuk memenangi Jamie kembali.

Setelah enam tahun terpaksa melakukan pekerjaan kantoran yang dibencinya, Jamie tiba-tiba merasa kalau jiwa petualangannya memanggilnya, meskipun itu berarti ia harus mengakhiri kisah cintanya dengan Sam. Jamie telah memesan tiket sekali jalan ke Amerika Selatan. Namun, yang tidak Jamie ketahui adalah bahwa Sam tidak akan menyerah tanpa berjuang. Jamie sendiri menyadari kalau ia masih mencintai Sam, dan masih ragu apakah ia harus tinggal atau tetap pergi.

Sementara Jamie sibuk dengan dilemanya, tanpa diketahuinya Sam memutuskan untuk mendaftar situs perjodohan online. Tanpa diduga, Sam bertemu dengan Ben yang memesona dan memiliki sifat yang berkebalikan dengan Jamie. Siapakah yang akhirnya akan dipilih Sam? Apa yang akan dilakukan Jamie setelah mengetahui perjuangan Sam? Dan apakah hati dan cinta Jamie benar-benar sepadan untuk diperjuangkan kembali oleh Sam?