Jerusha Abbott (dia lebih suka dipanggil Judy) sudah mencapai usia kedaluarsa di Panti Asuhan John Grier. Artinya, dia seharusnya tidak boleh tinggal di sana lagi. Untunglah salah seorang dewan pengawas Panti Asuhan John Grier menawarkan kesempatan untuk mengirim Judy Abbott ke perguruan tinggi. Satu-satunya syarat yang diminta adalah gadis itu harus menulis surat pada dewan pengawas tersebut setiap bulan. Si Tuan Budiman yang tidak mau diketahui jati dirinya itu cuma sempat dilihatnya dari jarak jauh, dan dia memiliki tungkai kaki yang luar biasa panjang--mirip laba-laba--sehingga Judy menyebutnya "Daddy-Long-Legs". Hidup Judy di perguruan tinggi diramaikan oleh teman-teman, pelajaran, pesta, dan persahabatan dengan si ganteng Jervis Pendleton yang kian bertumbuh. Dengan adanya begitu banyak hal yang terjadi dalam hidupnya, Judy hampir tidak bisa berhenti menulis!