Tally Smith berusaha keras menemukan pria yang tepat untuk membantunya membentuk keluarga sempurna bagi keponakannya, Jed. Pilihannya jatuh kepada Herbert, pria yang menurutnya sangat mapan dan stabil. Di matanya, Herbert lebih bisa diandalkan untuk menjadi ayah yang baik bagi keponakannya dibanding J.D. Turner, ayah kandung Jed. J.D. Turner tak dapat membiarkan Tally memilih pasangan hidup tanpa memahami apa yang seharusnya mendasari hubungan antara pria dan wanita. Terutama karena gadis yang lugu dan cantik tersebut akan membesarkan anaknya! Menurut J.D., fakta-fakta yang menunjukkan bahwa Herbert tepat bagi Jed, malah menjadi alasan yang menjadikan pria itu tidak tepat menjadi pasangan Tally. Ia merasa bertanggung jawab untuk mengajari Tally bagaimana seharusnya menjalani hidup dan memaknai cinta sejati, serta menunjukkan kepada gadis itu hal-hal yang seharusnya diketahui wanita...