Ann Lassiter menjadi pemenang acara amal Who Wants To Marry A Prince. Ia menandatangani kontrak untuk menikah dengan Pangeran Enzo dari Italia selama sebulan, tapi kemudian mendapat tawaran lain yang tak dapat ditolaknya. Karena itulah ia meminta bantuan Callie, adik kembarnya.Demi Ann, Callie akhirnya bersedia. Maka pergilah ia ke Italia, dengan misi membatalkan kontrak tersebut. Tapi sebelum sempat berkelit, Callie mendapati diri diseret ke gereja dan menikah dengan Nicco, kakak Pangeran Enzo! Kebersamaan mereka menumbuhkan bibit-bibit rasa suka dalam diri Callie. Tapi sayangnya Nicco jelas-jelas berkata dirinya alergi pernikahan. Dan sebelum terjatuh lebih dalam, Callie memutuskan meninggalkan Nicco untuk selamanya.