Sam Cooper baru saja menjadi Bujangan Terpilih di Blog Bujangan New York karena berhasil menggagalkan perampokan di toko perhiasan. Atas usahanya itu, ia mendapatkan hadiah dan memilih cincin yang dianggapnya kurang menarik daripada perhiasan-perhiasan mencolok lainnya. Ternyata cincin tersebut terkait dengan sejarah pencurian di keluarga kaya pada tahun 1950-an.

Meski ia menjadi incaran wanita lajang di sepenjuru kota, perhatian Coop hanya tertuju pada Lexie Davis, wanita yang mempunyai ketertarikan yang sama terhadap cincin tersebut.

Seiring penyelidikan rumit dan Blog Bujangan yang selalu mengintai, akankan Coop mampu membuat Lexie memercayakan hati dan rahasia keluarga yang penuh skandal padanya?