Chase Etheridge benar-benar terkejut saat masuk ke toko Go Retro. Pelayan toko merebut dan menyembunyikan ponselnya di saku rok mengembang yang tampak menggelikan. Ponsel dilarang di dalam toko karena benda modern tak boleh digunakan di dalam toko vintage!

Kejutan berikutnya sudah menunggu. Si pelayan Lola Lombard ternyata pemilik Go Retro. Dan akhirnya Chase harus membujuk Lola agar bersedia membantunya merencanakan pesta lajang selama seminggu penuh untuk adik perempuannya.

Tetapi kejutan untuknya belum berakhir. Perlahan-lahan Chase si eksekutif modern yang kaku menyadari dirinya tertarik pada Lola si pecinta barang vintage. Sayangnya Lola sangat sulit didekati, berkeras mereka tidak akan cocok.

Di tengah banyaknya perbedaan mereka, bisakah Chase meyakinkan Lola bahwa ia mencintai wanita itu apa adanya?