Love is in the air! (Cintaku Mengawang) Miley tidak bisa mengenyahkan pikirannya dari Jake Ryan, cowok paling imut di sekolah. Tapi haruskah dia mengakui perasaannya pada Jake? Mungkin seseorang yang lebih berpengalaman dalam peraturan cinta dapat menolongnya. Bibi Dolly-nya Miley datang untuk berkunjung dan Miley punya teman untuk curhat - sesama cewek. Lalu, Miley mengakui rasa cintanya pada Jake dalam sebuah rekaman video yang dibuat Bibi Dolly, dan tanpa sengaja kasetnya berakhir di tangan Jake! Bibi Dolly ternyata jago menyamar, tapi apakah dia bisa membantu mengembalikan kaset itu kembali sebelum rahasia Miley terbongkar?