Maddy Braverman---tiga puluh tahun dan masih lajang---sudah menjadi guru kelas satu di sekolah eksklusif Manhattan selama lima tahun. Walaupun anak-anak masih menggemaskan, hidupnya begitu monoton, hanya disela kehebohan hari pertama sekolah dan asisten guru yang selalu baru tiap tahun ajaran. Satu-satunya pelarian Maddy adalah kegemarannya akan segala hal yang berbau selebriti. Ketika Lola Magdalena Seabolt, putri pasangan selebriti paling hot di Holliwood, menjadi muridnya, Maddy langsung jatuh cinta pada sang ayah, aktor ganteng Nick Seabolt. Tapi tentu saja kehidupan nyata tidak sama dengan film komendi romantis ala Hollywood...