Karier Amelia Tate tengah menanjak, dan kini ia mendapat peran utama dalam pembuatan ulang film Roman Holiday. Itu berarti dua bulan di Roma walaupun harus berjauhan sementara dengan Whit, kekasihnya. Karier: cek. Kerja sambil bersenang-senang: cek. Kekasih tampan: cek. Hidupnya sempurna. Namun dunianya seolah runtuh ketika mendadak Whit mengakhiri hubungan mereka karena Amelia lebih memilih karier daripada pria itu. Di tengah kesedihannya, ia menemukan setumpuk surat tak terkirim milik Audrey Hepburn di laci kamar hotel tempatnya menginap yang ditulis ketika sang aktris menjalani syuting Roman Holiday pada tahun 1952. Bersama kisah Audrey, Amelia merenungkan kembali berbagai pilihan hidupnya. Persahabatan yang dijalinnya, karier yang diimpikannya, dan cinta yang diidamkannya. Saat ia harus memilih untuk yang kedua kali, ia tahu apa yang harus dilakukannya.