Oerip Soemohardjo memilih menjadi tentara daripada bupati yang diinginkan ayahnya. Dunia tentara membuatnya bahagia. Kariernya di Tentara Kerajaan Hindia Belanda mencapai pangkat mayor, pangkat tertinggi di antara tentara bumiputra. Oerip dikenal dengan pernyataannya: "aneh, negara zonder (tanpa) tentara". Setelah Indonesia merdeka, Presiden Soekarno menunjuknya untuk menyusun organisasi moliter Indonesia. Dia juga menggagas berdirinya sekolah perwira untuk menciptakan angkatan perang yang disiplin dan profesional. Sebagai tentara profesional, Oerip kerap kecewa karena sikap politik pemerintah, baik terhadap militer Indonesia maupun dalam menghadapi Belanda. Kekecewaan itu sampai membuatnya ingin mengundurkan diri. Kendati berhasil membangun tentara Indonesia, Tetapi Oerip seakan dilupakan. Kita lebih mengenal Jenderal Soredirman yang mengalahkan Oerip dalam pemilihan sebagai Panglima Besar. Padahal, sebagaimana dwitunggal Soekarno-Hatta,Soedirman-Oerip merupakan dwitunggal dalam memimpin tentara. Mereka seperti "abang dan adik". Oerip lebih suka memanggil Soedirman, "Dimas"; dan Soedirman memanggilnya,"Kangmas atau Pak Oerip."