Self-Portraits adalah sekumpulan cerita autobiografis yang menggambarkan si penulis pada saat terpuruk, kehormatannya jatuh, meraih ketenaran, lalu jatuh lagi. Depresi, kecanduan, utang, krisis kepercayaan diri, dan keputusasaan terus membayangi Dazai hingga ia mati bunuh diri. Namun, meskipun ia sering berbohong dan menipu dalam hidupnya, ada kejujuran yang nyata dalam karya-karyanya. Hal ini yang membuatnya dianggap sebagai pahlawan bagi para pembacanya, juga bagi penulis-penulis Jepang di generasi setelahnya.
Cerita-cerita dalam buku ini, yang didasarkan pada pengalaman pribadinya dan disusun secara kronologis, memberikan wawasan tentang sumber daya tarik Dazai yang tak lekang oleh waktu.