Machiavelli sangat dihormati sebagai negarawan, tetapi Gereja Katolik mengecam Machiavelli atas kritiknya terhadap agama Kristen dan nasihat politik yang dia tawarkan, terutama dalam Il Principe. Pada abad ketujuh belas, nama Machiavelli menjadi identik dengan sifat licik dan jahat.
Machiavelli menulis Il Principe pada 1513, tepat setelah ia dipaksa meninggalkan Florence dalam sebuah pengasingan politik. Didedikasikan untuk Lorenzo de 'Medici, buku ini adalah saran Machiavelli kepada penguasa Florence ini tentang cara untuk tetap berkuasa. Il Principe tidak diterbitkan sampai lima tahun setelah kematian Machiavelli. Para pemimpin besar seperti Oliver Cromwell, Frederick the Great, Louis XIV, Napoleon I, Otto von Bismarck, dan John F. Kennedy telah membaca, merenungkan, dan memperdebatkan ide-ide Machiavelli ini.
Risalah Machiavelli membuat terobosan yang jelas dari tradisi filsafat politik Barat yang mendahuluinya. Sampai bab terakhirnya, Il Principe adalah panduan cara langsung yang mengejutkan bagi para penguasa yang bertujuan untuk merebut dan mengendalikan negara baru atau membangun dan mempertahankan kendali atas negara yang sudah ada.