Liburan musim panas yang seharusnya sangat mengasyikkan dan ditunggu-tunggu ternyata berubah menjadi serentetan peristiwa yang tidak menyenangkan--dimulai dari ibu Greg yang mencanangkan program pengetatan ikat-pinggang (selamat tinggal deh acara jalan-jalan ke pantai!), diikuti dengan pengalaman tidak menyenangkan di kolam renang kota. Lalu, hadiah ulang tahun yang diidam-idamkan ternyata mengecewakan. Selain itu, pertengkaran dengan Rowley, tambahan anggota keluarga baru yang banyak tingkah, dan masih banyak lagi hal-hal menyebalkan lainnya. Sungguh apes nasib Greg kali ini.