Rimsky K. Judisseno memulai karier sebagai dosen pada tahun 1987 di Pontianak Universitas Indonesia (sekarang menjadi Politeknik Negeri Jakarta). Kemudian pada tahun 1999, selama kurang lebih satu tahun, ia mendapat tugas belajar dan sekaligus mengikuti pelatihan bidang Vocational Australia dan Adelaide TAFE College. Sejak akhir tahun 1991, ia aktif mengajar di berbagai perguruan tinggi di Universitas Gunadarma (1991-1998), Sekolah Tinggi Ilmu Komputer (1991-1997). Selain kegiatan tama sebagai pengajar, ia juga aktif sebagai konsultan dalam berbagai kegiatan survei dan studi penelitian untuk kepentingan pemerintah maupun swasta nasional.