Lewat satu pengumuman yang mencengangkan, Dane Bergman, seorang pengusaha kuliner yang sukses, harus bertransformasi: dari seorang playboy menjadi seorang ayah! Satu-satunya yang bisa dia andalkan untuk menyelamatkan dirinya untuk mengawasi putri berusia empat tahunnya yang `banyak maunya` adalah sang executive assistant, Pamela Atwater. Dane dan Pam pun bersepakat untuk berlibur selama sebulan dengan putri Dane, Danielle. Pamela Atwater bangga menjadi seorang asisten yang sempurna. Apa pun ...