Amgash, Illinois, bukan hanya kota tempat Lucy Barton tumbuh dewasa. Bersama saudara kandung, sepupu, dan teman, Lucy tinggal dan merasakan kejamnya hidup di pinggiran kota tersebut. Kini mereka sudah menjalani hidup masing-masing: Dottie si pemilik penginapan B&B, Pete si pembersih sekolah, Patty si guru konseling, dan Lucy sendiri menjadi penulis. Setelah dewasa, takdir mempertemukan para tokoh ini kembali, sekaligus membuka kembali perihnya luka lama. Saat kecil hidup mereka miskin, setelah ...

Lucy Barton sedang dalam masa pemulihan dari penyakit yang tadinya hanya penyakit sederhana. Ibunya, yang sudah lama tak bicara dengan Lucy, datang menjenguknya. Mereka membicarakan orang-orang yang pernah mereka kenal dulu, dan hubungan antara ibu dan anak ini perlahan mencair. Namun di balik percakapan yang baik-baik saja, ada tekanan dan kerinduan Lucy yang mendalam, baik akan kehidupan pernikahan, impian menjadi penulis, keluarganya yang penuh masalah, dan anak-anaknya. ...

Olive Kitteridge, pensiunan guru matematika yang meyabet gelar sarjana dengan prestasi Cumlaude. Pada usianya yang beranjak tua, ia banyak menemui perubahan di tempat tinggalnya di pesisir pantai negara bagian Maine. Olive benci perubahan dan selalu berjuang untuk menciptakan kehidupan bahagia bersama suami dan anaknya. Sayangnya, apa yang ada dibenaknya selalu berlawanan dengan suami dan anaknya. Karakternya yang keras, sinis, tidak mau meminta maaf, serta emosi yang meledak-ledak sering ...