Olive Kitteridge, pensiunan guru matematika yang meyabet gelar sarjana dengan prestasi Cumlaude. Pada usianya yang beranjak tua, ia banyak menemui perubahan di tempat tinggalnya di pesisir pantai negara bagian Maine. Olive benci perubahan dan selalu berjuang untuk menciptakan kehidupan bahagia bersama suami dan anaknya. Sayangnya, apa yang ada dibenaknya selalu berlawanan dengan suami dan anaknya. Karakternya yang keras, sinis, tidak mau meminta maaf, serta emosi yang meledak-ledak sering ...