Buku ini bercerita tentang seorang anak gadis yang bernama totto chan, Nama aslinya adalah Tetsuko Kuroyanagi, yang tak lain adalah pengarang buku ini dia menuliskan pengalamannya semasa kecilnya sendiri di buku ini. Ayahnya memanggil dia dengan sebutan totski. Totto chan adalah seorang anak kecil yang penuh semangat masuk ke sekolah dasar, namun di sekolah pertama si totto chan dikeluarkan karena sikapnya yang kadang dianggap aneh oleh gurunya. Kebiasaannya seperti memandang keluar jendela ...

Ibu Guru menganggap Totto-chan nakal, padahal gadis cilik itu hanya punya rasa ingin tahu yang besar. Itulah sebabnya ia gemar berdiri di depan jendela selama pelajaran berlangsung. Karena para guru sudah tak tahan lagi, akhirnya Totto-chan dikeluarkan dari sekolah. Mama pun mendaftarkan Totto-chan ke Tomoe Gakuen. Totto-chan girang sekali, di sekolah itu para murid belajar di gerbong kereta yang dijadikan kelas. Ia bisa belajar sambil menikmati pemandangan di luar gerbong dan membayangkan ...