Hanna Bergstrom diceramahi sang kakak karena sudah mengabaikan kehidupan sosial dan terlalu berkutat di kuliah pascasarjana. Hanna pun bertekad untuk mengerjakan tugas yang diserahkan padanya: menghabiskan waktu di luar, membuat teman, mulai berkencan. Siapa lagi yang bisa melatihnya menjadi sosok wanita pujaan pria selain Will Sumner, playboy ulung yang merupakan sahabat kakaknya.

Will senang mengambil risiko dalam hidup, tapi dia ragu pada urusannya dengan Hanna sampai gadis itu menggodanya dan mengajarkan padanya beberapa hal tentang sosok wanita yang tidak bisa Will lupakan. Setelah Hanna menemukan gairahnya yang terpendam, maka Will harus membuktikan apakah dirinya memang pantas dimiliki Hanna.