Kesal dengan ultimatum sang nenek yang memaksanya menikah tahun ini atau akan kehilangan warisan, Lord Jarret Sharpe mencoba peruntungannya—serta mempertaruhkan hatinya—di meja judi, melawan seseorang yang diyakininya akan kalah. Sisi penjudi dalam diri Jarret tak bisa menolak ketika Annabel Lake mengajukan taruhan. Jika wanita itu memenangkan permainan kartu, Jarret harus membantu keluarga Anna menyelamatkan pabrik bir keluarga Lake. Tetapi, jika Jarret yang menang, Anna harus menghabiskan waktu bersamanya. Hasil taruhan tersebut mengarah pada serangkaian kejadian yang mengancam rencana Jarret semula. Ketika Jarret mengetahui rahasia di balik taruhan itu, ia memaksa Anna mengulang taruhan mereka—dan kali ini Jarret bersumpah tidak akan membiarkan dirinya dikalahkan wanita