"Summerside penuh dengan klan Pringle, dan kabarnya mereka tak menyukaimu, Miss Shirley," kata Mrs. Braddock. "Kenapa?" tanya Anne heran. "Aku sama sekali tak kenal mereka." "Yah, sepupu ketiga mereka melamar menjadi kepala sekolah, tapi malah kau yang diangkat." Kali ini, Anne datang ke Summerside, sebagai kepala sekolah menengah, terpisah jauh dari sang kekasih, Gilbert Blythe. Karier pertama Anne sebagai kepala sekolah tak mulus. Dia ditentang Keluarga Pringle, "trah bangsawan" Summerside, yang meng-inginkan salah satu keluarga mereka sebagai kepala sekolah. Akibatnya, Anne meng-hadapi perlawanan anak-anak Pringle di sekolah, mulai dari kenakalan Jen Pringle memimpin teman-temannya membangkang dan menghina Anne, hingga Mary Pringle yang hanya memikirkan kecantikannya. Namun, Anne tak menyerah. Dengan keceriaan dan keberaniannya, dia meng-ubah kehidupan banyak orang. Membantu Jarvis dan Dovie kawin lari, melumerkan hati keluarga Pringle dengan informasi rahasia, menguak kutukan keluarga Tomgallon, hingga mengantarkan Elizabeth kecil ke hari esok. Kehadiran Anne di Summerside, bagaikan sinar mentari yang mencerahkan dan menumbuhkan Summerside. Akankah Anne melupakan rencananya bersama Gilbert?