Scooby dan Geng Misteri tampaknya akan kehilangan kepala mereka dalam kasus yang terbaru ini. Penunggang kuda tanpa kepala yang melegenda itu sedang menghantui hutan dekat pndok bersejarah Ruppscupper yang terkenal. Pada saat yang sama, pewaris sah dari perumahan Ruppscupper kembali setelah bertahun-tahun berkelana. Semuanya tergantung kepada Fred, Daphne, Velma, Shaggy dan Scooby untuk mencari tahu kebenarannya.