Saat pertama kali bertemu Brenna Montgomery, Dylan Chandler tahu wanita dari kota besar yang pindah ke kota kecil seperti Tranquility itu bakal jadi pembawa masalah. Brenna sangat marah ketika Sheriff Chandler menganggap sepele "penyerangan" yang dialaminya. Dan yang lebih menyebalkan lagi, nenek Brenna malah menganggap Sheriff Chandler merupakan kandidat kuat untuk menjadi suaminya!Masalah benar-benar muncul ketika ketika Brenna diajak istri wali kota dan kelompok wanitanya untuk mengubah suasana kota agar lebih feminim. Wali kota menugaskan Dylan menjadi mata-mata di kelompok wanita tersebut untuk menggagalkan rencana mereka.Selagi mnjalankan tugas itulah Dylan mendapati Brenna ternyata masalah paling menarik yang pernah ditemuinya. Di lain pihak, Brenna pun tak dapat menyangkal ketertarikannya pada pria itu. Kebersamaan yang mereka jalani membuat Dylan terobang-ambing antara melaksanakan tugas dan menuruti hasrat hatinya pada Brenna.