Cynthia Sterling dan Cade Waters menjalani dua minggu di pulau terpencil demi memenuhi tantangan sahabat mereka. Sahabat mereka itu menjanjikan rasa aman dan nyaman dari pria mapan kepada Cynthia dan donasi lima juta dolar setiap tahun untuk Smiling Moon yayasan yang menangani anak-anak bermasalah yang didirikan Cade kepada Cade, jika mereka berdua bertahan hidup di sana dengan perlengkapan dan makanan seadanya. Di antara permain-permainan yang sengaja diatur tuan rumah, hadiah-hadiah, hujan badai tropis, gubuk yang nyaris tidak muat untuk dua orang, pertengkaran dan berbaikan kembali, cinta tumbuh di antara mereka. Tapi Cade Waters tidak sekaya seperti yang dibayangkan Cynthia. Dan hal terakhir yang Cade butuhkan adalah wanita manja yang lebih memilih hadiah peralatan manikur dibandingkan alat selam untuk mencari makanan. Bagaimana mereka bertahan selama dua minggu dengan segala perbedaan karakter dan kebutuhan? Apakah cinta akan berlalu seiring berakhirnya dua minggu di pulau itu