Pada pesta kostum di kantor, terjadi peristiwa tak terduga. Philly Summers menjalin hubungan satu malam dengan sang bos, Damien DeLuca. Cemas identitasnya bakal ketahuan dan terancam dipecat dari pekerjaan, Philly tak melepas topeng Cleopatra-nya, dan langsung melarikan diri malam itu juga. Kini Damien berusaha mati-matian mencarinya. Damien tidak tahu sang wanita impian adalah Philly, pegawai di perusahaannya yang selama ini Damien pandang dengan sebelah mata. Sekarang Philly hamil, mau tidak mau ia harus memberitahu Damien tentang calon bayi itu, sekaligus mengungkapkan identitas Cleopatra. Namun rentetan kesalahpahaman membuat hubungan di antara mereka semakin rumit. Mampukah mereka mengatasi segala kecurigaan, ataukah tragedi telanjur merenggut kesempatan itu?