Sebagai Hannah Montana, Miley Stewart telah memiliki segalanya: pakaian hasil rancangan desainer ternama, ketenaran, penggemar, dan keberuntungan. Namun ada satu yang belum dipunyai Hannah: Surat Ijin Mengemudi! Ketika dia mendapat kesempatan untuk menghadiri sebuah acara fashion show, tak ada yang bisa mengantar Miley ke acara itu. Lalu, abangnya, Jackson, menantangnya taruhan yang tak bisa ditampik oleh Miley ... Kalau Miley dapat melewatkan hari itu dengan mengasuh anak kecil yang reseh keponakan tetangganya, Jackson tak hanya akan mengantarnya ke acara fashion show itu, tapi juga akan menjadi supir seumur hidup MIley. Namun, kalau sampai Miley kalah taruhan, dia akan menderita... selamanya!