Olive Kitteridge, pensiunan guru matematika yang meyabet gelar sarjana dengan prestasi Cumlaude. Pada usianya yang beranjak tua, ia banyak menemui perubahan di tempat tinggalnya di pesisir pantai negara bagian Maine. Olive benci perubahan dan selalu berjuang untuk menciptakan kehidupan bahagia bersama suami dan anaknya. Sayangnya, apa yang ada dibenaknya selalu berlawanan dengan suami dan anaknya. Karakternya yang keras, sinis, tidak mau meminta maaf, serta emosi yang meledak-ledak sering membawa Olive dalam masalah. Ajaibnya, banyak orang yang kagum dan simpati pada sosok Olive. Novel ini dikemas dalam 13 cerita pendek. Setiap peristiwa saling terkait satu dengan lainnya. Karakter para tokoh bisa dengan mudah kita jumpai dalam kehidupan sehari-hari. Novel ini akan membawa kita dalam dunia yang begitu dekat dengan kita, terutama para lansia. Bahwa dunia mereka tidak sesederhana yang diduga. Dunia mereka rumit, serba salah, namun tetap memiliki humor cerdas yang menggelitik. Juga, masih ada kisah cinta yang jauh lebih manis dibandingkan kisah cinta orang muda.