Lewat satu pengumuman yang mencengangkan, Dane Bergman, seorang pengusaha kuliner yang sukses, harus bertransformasi: dari seorang playboy menjadi seorang ayah! Satu-satunya yang bisa dia andalkan untuk menyelamatkan dirinya untuk mengawasi putri berusia empat tahunnya yang `banyak maunya` adalah sang executive assistant, Pamela Atwater. Dane dan Pam pun bersepakat untuk berlibur selama sebulan dengan putri Dane, Danielle. Pamela Atwater bangga menjadi seorang asisten yang sempurna. Apa pun yang diinginkan atau dibutuhkan Dane, dia akan memenuhinya - dan dia berusaha keras untuk menyingkirkan pesona Dane dari benaknya. Tetapi, lewat kesehariannya bersama Danielle, Pam melihat sisi berbeda dari Dane, bosnya. Rapuh. Seseorang yang ingin membuat Pam melampau batas dari profesional menjadi personal. Akankah satu bulan cukup untuk meyakinkan Dane bahwa Pam adalah asisten sekaligus pasangan sejatinya?