Seseorang yang malang bernama Ichabod Crane datang dan menetap di Sleepy Hollow, lembah kecil terasing yang tak terpengaruh perkembangan zaman. Banyak cerita tentang roh yang berkeliaran di area itu. Dan Ichabod senang mendengar setiap kisahnya, meski perlahan setiap cerita menyeramkan itu merasuk dalam-dalam ke benaknya, termasuk kisah tentang hantu yang paling berkuasa di area yang penuh guna-guna itu, si Penunggang Kuda Tanpa Kepala.