Hidup berjalan cukup menyenangkan bagi Natalie Miller. Pada usia tiga puluh, ia tengah menaiki tangga kesuksesan di New York sebagai ajudan senior seorang senator. Dan meski pacarnya bukan lelaki terseksi sejagat raya, setidaknya ada seseorang yang menyambutnya tiap malam. Tiba-tiba sang pacar mencampakkannya. Tapi berita itu tak sebanding dengan kabar yang disampaikan dokter: Natalie mengidap kanker. Mendadak hidup tak sama lagi bagi Natalie. Demi mencari tahu apa yang salah dalam kehidupannya, Natalie menelusuri kembali kelima cinta dalam hidupnya. Di sepanjang jalan, Natalie mempertanyakan hubungannya dengan teman-teman, orangtua, rekan kerja, mereka yang pergi, dan, terutama, dengan diri sendiri. Perjalanan itu membawanya pada jalan-jalan baru dan tempat-tempat yang belum pernah ia jelajahi. Dan Natalie belajar bahwa saat hidup begitu tak terduga, bukan apa yang hilang yang menentukan siapa dirimu... melainkan apa yang kautemukan.