Bagi Detektif Brett Callahan menangkap penjahat berbahaya tidak sesulit memenangkan hati wanita impiannya. Ia putus asa dan membutuhkan bantuan segera. Kepada siapa lagi ia meminta bantuan jika bukan kepada sahabatnya, Josie Matthews, wanita yang tinggal tepat di atas apartemennya. Meskipun merasa bukan ahlinya, Josie bersedia membantu Brett. Pelajaran cinta rancangan Josie pun dimulai, lengkap dengan teori sekaligus praktik yang dilaksanakan dengan satu tujuan, menjadikan Brett pria impian semua wanita. Sanggupkah Brett menyelesaikan pelajaran cintanya tepat waktu? Dapatkah ia lulus dengan memuaskan jika ternyata Josie, sahabatnya, adalah tutor cinta yang begitu manis dan menggemaskan?