Duda miliuner, Troy Cramer, kembali ke kota kelahirannya dan bersumpah tidak akan menikah lagi. Akan tetapi, putri kembarnya sangat membutuhkan wanita untuk dijadikan panutan. Sadie Evans, gadis yang ia sukai semasa SMA, cocok untuk peran tersebut. Tapi untuk membuat Sadie menyetujui permintaannya yang tidak biasa, Troy harus bersedia menyerahkan sesuatu yang tidak ingin ia berikan--hatinya. Di mata Sadie Evans, Troy adalah miliuner yang tampan--juga menyebalkan! Troy yang manis dan kutu buku telah berubah menjadi taipan menawan dan sok tahu yang berpikir bahwa semuanya bisa dibeli dengan uang, termasuk Sadie. Ia tahu di balik sikapnya yang dingin, pria itu sebenarnya berhati emas, tapi bisakah Sadie mengajari Troy untuk mencintai lagi?