Ada dua hal mengejutkan yang Jake Malloy, seorang playboy jet set, dapatkan saat pesta ulang tahunnya. Tawaran menjadi agen CIA dan mantan kekasih yang datang ke pesta untuk menitipkan bayi mereka! Bukannya tidak mau mengurus Dixon, bayi itu, tapi Jake benar-benar tidak paham cara mengasuh anak. Ia butuh bantuan seorang pengasuh secepatnya. Sementara itu, Hannah Evans yang baru diberhentikan dari pekerjaannya bertekad untuk mengubah hidupnya. Ia bermaksud pindah ke Pittsburgh untuk mencari pekerjaan baru, tapi ia harus tampil lebih anggun dan cerdas agar bisa diterima di pergaulan kota besar. Tawaran sebagai pengasuh anak Jake pun Hannah terima, karena ia membutuhkan uangnya. Mereka pun bertukar ilmu, Jake belajar menjadi ayah yang baik, dan Hannah belajar cara bergaul. Di antara sesi-sesi pelajaran itu mungkinkah terselip cinta di antara mereka?