Hiccup Horrendous Haddock III adalah seorang Pahlawan dan Bajak Laut Viking yang sangat cerdik, pemberani, tangguh, dan tak terkalahkan. Tetapi, tak semua pahlawan dapat meraih kesukesan dengan mudah. Begitu juga Hiccup! Dalam kisah menegangkan ini, dia harus melawan Naga Skullion yang mematikan, tenggelam ke dasar laut, terjebak di dalam puing-puing kapal karam, dan melawan monster misterius penjaga harta karun.