Kalau kau anak bangsa Viking artinya kau harus jadi bajak laut jempolan. Viking yang nggak bisa jadi bajak laut, apalagi takut air .... ke laut aja deh! Itulah yang harus dijalani Hiccup Horrendous Haddock III. Sebagai anak kepala suku Viking Hooligan Berbulu, dia harus jadi Bajak Laut Hebat. Harus menjuarai kelas Meludah, Hinaan Tingkat Tinggi, dan Kekejaman Tanpa Ampun. Masalahnya, Hiccup lebih mahir bahasa Prancis dan lebih suka belajar bahasa Naga, yang jelas-jelas dilarang keras di bangsa Viking. Bisa nggak ya, Hiccup jadi bajak laut yang perkasa? Apalagi naganya, Toothless, hanyalah naga ompong dan lebih suka tidur, nggak garang seperti naga milik anak-anak Viking lainnya. Tapi Hiccup tak putus akal, dia berjuang jadi bajak laut tangguh dengan caranya sendiri .... yang kadang konyol, tapi ampuh!