Olivia Bourne-Cecil adalah cewek keturunan darah biru asal Inggris yang sudah terbiasa dengan kehidupan elit. Orang tua Liv panggilan akrab Olivia termasuk orang tua yang tenar di kalangan elit. Keluarga Bourne-Cecils ini sudah sangat lama mengenal si empunya Flirt, Josephine Bishop. Suatu saat, Bishop menawarkan program kerja magang di Flirt pada Liv. Tanpa berpikir panjang, Liv pun menerima tawaran itu dengan segera. Bisa dibilang, Liv dan Flirt bagai gula dan semut. Liv memang cinta fashion, baju dan semua hal yang berhubungan dengan adibusana dan semua itu ada di Flirt. Namun, Liv harus membiasakan diri dengan New York City. Sebagai anak tunggal, Liv tidak terbiasa berbagi. Ia pun tidak pernah mencuci piring sendiri, menata tempat tidur sendiri, atau mencuci sendiri. Dan, karena kebanyakan temannya di Inggris dibesarkan di kalang elit seperti dia, Liv tidak mengira akan ada beberapa gadis Flirt yang iri padanya. Salah satu gadis tersebut adalah sang redaktur fashion, mantan supermodel dan seorang ahli dalam hal adibusana, Demetria Tish. Demetria memandang rendah pada Liv, seakan-akan cewek enam belas tahun di depannya itu adalah sesuatu yang tak sengaja terinjak olehnya saat berangkat kerja. Pada suatu hari, Liv dan ketiga orang sahabatnya menghadiri sebuah pesta di Williamsburg. Meskipun terdengar kurang oke di telinga Liv, tapi ia tetap bergabung dengan teman-temannya itu. Benar saja, setelah beberapa lama mengikuti pesta tersebut, Liv pun mulai jenuh. Tapi, kejenuhan Liv itu nggak berlangsung lama, karena ia berkenalan dengan cowok paling tampan yang pernah ia lihat dalam kehidupannya, Eli. So, bagaimana Liv menjalankan hari-harinya selama magang di Flirt? Mampukah Liv menjalankan pekerjaaan yang sebelumnya tidak pernah ia lakukan sendiri? Bagaimana menanggapi sikap iri Demetria? Dan, bagaimana hubungannya dengan Eli?