Berpacaran dengan bos tidak menjaminmu terbebas dari pemecatan massal. Itu yang dialami Jane McGregor, perempuan yang dipecat dan dicampakkan sang pacar-yang tak lain adalah bosnya-pada saat bersamaan.

Pada usianya yang tak lagi muda, Jane merasa karier dan kehidupannya tak memiliki harapan. Kakak laki-lakinya yang tegas dan terlalu perhatian membuatnya jengkel, ayahnya mendadak dipensiunkan, dan hasrat ibunya ingin meniti karier kembali muncul. Masalah datang bertubi-tubi, dan Jane begitu putus asa sehingga melamar berbagai pekerjaan dengan membuat resume fiktif.

Belum lagi sahabat kakaknya yang tampan, Kyle Burton, membuat Jane bingung karena sikapnya yang tak pasti. Ketika seorang teman senasib menyusun rencana balas dendam pada perusahaan tempat mereka bekerja dulu, apa yang akan Jane lakukan? Akankah dia membuat keadaan semakin buruk, dan apakah Jane akan menemukan pekerjaan impiannya sebagai desainer grafis? Juga mungkin ... seorang kekasih?