Ketika pindah ke utara untuk menjadi produser sebuah acara televisi populer di Chicago, Jen Nakamura Taylor mengira dia telah meninggalkan masa lalunya yang canggung karena tumbuh sebagai keturunan blasteran Jepang dan kulit putih di sebuah kota kecil daerah Selatan. Sampai dia menerima kabar dari kampung halaman bahwa sepupunya yang cantik akan menikah dengan Kevin Peterson, pria yang selama bertahun-tahun sangat dicintai Jen. Jen sadar dia tidak bisa selamanya melarikan diri dari masa lalu.

Kabar itu bukan hanya membangkitkan kenangan menyesakkan,tapi sekarang Jen yang lajang dan sangat sibuk, terpaksa harus mencari pasangan untuk menghadiri pernikahan sepupunya Sementara itu, Riley-pria Inggris ganteng yang menjadi teman kantor Jen-kelihatannya bisa menjadi `pasangan` yang cocok.

Bahkan pacar Riley pun menganggapnya sebagai ide bagus. Selama perjalanan menuju Dixieland, tanpa disangka, suatu percikan mulai terasa di antara keduanya. Belum lagi, ternyata Kevin Peterson yang telah dewasa tetap saja menawan! Di tengah-tengah situasi rumit, Jen toh pada akhirnya harus belajar mencintai silsilah, kehidupan cinta, bahkan dirinya sendiri.