Membuat usaha minuman anggurnya sukses adalah satu-satunya pilihan yang harus dicapai Luke Savage. Sehingga ketika seorang pekerja magang cantik, Jess Sherwood, tiba-tiba muncul di ruangan pria itu dan mengatakan kalau usahanya itu bermasalah dan terancam bangkrut, Luke pun murka. Jess tetap bersikeras dengan pendapatnya dan satu-satunya cara untuk menghentikan gadis itu berhenti bicara adalah ... menciumnya. Delapan tahun kemudian, usaha Luke benar-benar jatuh, dia butuh strategi marketing baru untuk menolongnya. Mungkin Jess adalah jawabannya, orang yang tepat untuk pekerjaan ini. Permasalahannya hanya bagaimana menjaga pikiran mereka fokus untuk pekerjaan dan tidak mengingat ciuman itu lagi.