Tingkah Caitlyn Hurst yang sembrono untuk memikat Alexander MacLean menimbulkan skandal bagi saudari kembarnya, Caitriona, yang terpaksa menikah dengan Hugh MacLean. Dan sebagai kakak Hugh, Alexander MacLean bertekad membalas dendam pada wanita itu.

Maka Alexander mengatur agar Caitlyn diundang ke sebuah pesta rumah, tempat pria itu berencana mempermalukan Caitlyn habis-habisan. Namun Caitlyn yang cerdas muncul dengan skenario sendiri. Ia mengusulkan taruhan yang berdasar pada sebuah legenda. Jika menang, Caitlyn menuntut Alexander untuk memaafkannya. Dan jika kalah, yah... Caitlyn bertekad takkan kalah karena ia yakin Alexander akan meminta sesuatu yang jauh lebih bernilai.