Pada diari pertamanya, Nigel telah menjadi siswa terpopuler di sekolahnya. Selain populer dan dikecengin banyak cewek, kabar baik lainnya adalah akhirnya dia mendapatkan seorang pacar. Tetapi kabar baik ini mungkin tidak akan bertahan lama karena ada anak baru di sekolah Nigel, dia bernama Jason. Jason tidak hanya merebut perhatian para siswa dan siswi di sekolah, tetapi dia juga merebut Chloe, kekasih Nigel pertama dan satu-satunya (setelah dia menjomblo lebih dari 80 tahun). Apa yang ...