Wabah cinta melanda di udara—tapi, apa artinya itu bagi Greg Heffley? Sebuah pesta dansa Hari Valentine di sekolah menengah Greg telah mengacaukan dunianya. Sambil berusaha keras menemukan pasangan kencan, dia khawatir akan tertinggal sendirian di tengah malam besar itu. Sahabatnya, Rowley, kelihatannya juga tidak punya harapan, tapi kenyataan itu hanya sedikit melegakan. Suatu perubahan tak terduga membuat Greg memiliki pasangan dansa dan membuat Rowley tersisih. Namun, banyak yang ...

Greg Heffley terlibat masalah besar. Properti sekolah dirusak, dan Greg adalah tersangka utama. Tapi, yang gila adalah, dia tidak bersalah. Atau, setidaknya bisa dikatakan begitu. Pihak berwenang mulai memburunya, tapi saat badai salju tiba-tiba menyerang, keluarga Heffley terperangkap di dalam rumah. Greg tahu, saat salju sudah mencair, dia harus menghadapi masalah ini. Namun, mungkinkah hukuman apa pun bisa lebih buruk daripada terjebak di dalam rumah bersama keluargamu selama liburan? ...

Sejak dulu, Greg Heffley selalu ingin cepat-cepat dewasa. Namun, apakah bertambah usia memang seenak yang dia bayangkan? Greg mendadak harus berurusan dengan berbagai macam tekanan, yang disebabkan oleh pesta menginap di sekolah, bertambahnya tanggung jawab, dan bahkan oleh perubahan-perubahan canggung yang biasa timbul seiring dengan bertambahnya usia. Dia terpaksa menghadapi semua itu tanpa kehadiran sang sahabat baik, Rowley, di sisinya. Dapatkah Greg melewatinya seorang diri? ...

Liburan musim panas yang seharusnya sangat mengasyikkan dan ditunggu-tunggu ternyata berubah menjadi serentetan peristiwa yang tidak menyenangkan—dimulai dari ibu Greg yang mencanangkan program pengetatan ikat-pinggang (selamat tinggal deh acara jalan-jalan ke pantai!), diikuti dengan pengalaman tidak menyenangkan di kolam renang kota. Lalu, hadiah ulang tahun yang diidam-idamkan ternyata mengecewakan. Selain itu, pertengkaran dengan Rowley, tambahan anggota keluarga baru yang banyak ...

Ayo akui saja: Greg Heffley tidak akan pernah mengubah sikapnya yang tengil dan gampang menyerah. Harus ada seseorang yang men-jelaskan hal ini pada ayah Greg. Tahu tidak, Frank Heffley benar-benar merasa dirinya mampu membuat putranya menjadi lebih tegar, dan dia pun mendaftarkan Greg dalam berbagai olahraga yang terorganisasi dan kegiatan “cowok” lainnya. Tentu saja, Greg dengan mudah mampu mengelak dari segala usaha sang ayah yang ingin mengubah dirinya. Namun, ketika ayahnya ...

Apa pun alasannya, jangan tanya Greg Heffley tentang liburan musim panasnya, karena dia pasti tidak mau cerita. Saat Greg memulai tahun ajaran baru di sekolah, dia bertekad melupakan semua peristiwa yang terjadi dalam tiga bulan terakhir � khususnya sebuah peristiwa yang ingin dia rahasiakan. Malang bagi Greg, kakaknya, Rodrick, tahu semua peristiwa yang ingin Greg simpan rapat-rapat. Namun, serapat apa pun dia menyembunyikannya, rahasia itu terbongkar juga ... terutama jika sebuah diary ...