Ketika sang playboy Carter Bravo memutuskan untuk meninggalkan status lajangnya Natal ini, hanya ada satu kandidat sesuai untuk menjadi calon pengantinnya. Sahabat baiknya, Paige Kettleman yang cantik, lucu, pintar, dan yang terpenting, berkepala dingin. Meski tidak percaya pada cinta gara-gara latar belakang keluarga yang tidak konvensional, Carter yakin dirinya mampu menjalani kesepakatan pernikahan yang nyaman tanpa melibatkan emosi yang merusak. Sungguh rencana sempurna… atau setidaknya itulah yang ia yakini. Karena tanpa Carter sadari, Paige sudah mencintainya selama bertahun-tahun. Dan Paige bertekad membuka mata sahabat tersayangnya itu dengan mengubah pertunangan uji coba ini menjadi hubungan cinta yang sesungguhnya.