Samantha Madison merasa dirinya biasa banget. Coba saja bandingkan dirinya dengan kakaknya, Lucy, yang pemandu sorak; atau dengan adiknya yang belajar di sekolah khusus anak cerdas. Samantha cuma pintar menggambar, dan kalau itu memang satu-satunya kebisaannya, kenapa tidak digunakan sekalian? Sayangnya, Samantha menggunakan waktunya belajar untuk menerima order lukisan teman-temannya bersanding dengan selebritis. Akibat pertama, nilai bahasa Jerman-nya jeblok. Akibat kedua, Mrs. Madison ...

Kayaknya belum pernah ada yang melihat putri seperti ini. Apalagi rakyat Genovia! Mereka bingung menghadapi putri mereka yang cara berpakaiannya sangat anggun, tapi meributkan meteran parkir. Mia Thermopolis, sang putri Genovia, punya masalah lain yang jauh lebih parah daripada meteran parkir. Liburan musim dingin di Genovia, jauh dari sang kekasih, Michael Moscovitz. Ketika kembali ke New York, Mia harus menghadapi berbagai bencana yang menghadangnya di semester baru: pelajaran menjadi ...