Blake Harrison:
Kaya, berjudul, menawan dan membutuhkan seorang istri pada di hari Rabu. Blake ternyata Sam Elliot, yang bukan pengusaha yang ia harapkan. Sebaliknya, Blake dihadapkan dengan Samantha Elliot, wanita yang indah dan penuh semangat.

Samantha Elliot:
Pemilik perusahaan matchmaking Alliance dan tidak pada menu perkawinan, sampai Blake menawarkan dirinya sepuluh mili dengan kontrak pernikahan yang direncanakan untuk semuanya tanpa kecuali jatuh cinta.