Lara Jean menyimpan surat-surat cintanya di sebuah kotak topi pemberian ibunya Surat-surat itu bukan surat cinta yang ditujukan untuknya,tapi surat yang ia tulis.Ada satu surat untuk setiap cowok yang pernah ia cintai-totalnya ada lima pucuk surat.Setiap kali menulis,ia mencurahkan semua perasaannya.Ia menulis seolah- olah mereka tidak akan pernah membacanya karena surat itu memang hanya untuk dirinya sendiri. Sampai suatu hari,semua surat-surat rahasianya tu tanpa sengaja terkirimkan-entah oleh siapa.