Emmaline Neal butuh pasangan kencan. Hanya satu kencan. Seseorang yang bisa membantunya melewati pernikahan mantan tunangannya tanpa kehilangan kendali. Namun di Manningsport, New York, tidak tersedia banyak pilihan. Hanya ada si pahlawan lokal kesayangan semua orang, Jack Holland. Tidak ada yang harus Em khawatirkan. Jack Holland tidak mungkin jatuh cinta padanya, mengingat mantan istri lelaki itu mengikuti Jack kemana pun, berharap bisa rujuk kembali. Kemeriahan pesta pernikahan tersebut berujung ke satu malam yang tak terduga. Itu hanya kegilaan satu malam, pikir Em. Jack terlalu sempurna, terlalu populer untuk bisa bersanding dengannya. Namun mengapa hanya kepada Em, Jack menceritakan rahasia terdalam tentang perasaannya? Jika Emmaline ingin mendapatkan pria impiannya, ia harus mulai percaya pada Jack Holland.