Selama sepuluh tahun Connor O’Rourke menanti hubungannya yang putus-nyambung dengan Jessica Dunn diketahui publik. Kini restorannya sukses dan Jessica mendapatkan pekerjaan impian di Kebun Anggur Blue Heron—waktunya tepat bagi mereka untuk menikah. Nyatanya saat Connor melamar, Jessica menolak dengan alasan sibuk mengurus adik laki-lakinya dan harus fokus pada kariernya yang sedang menanjak. Hubungannya dengan Connor memang sempurna, tapi Jessica yakin kehidupan berumah tangga bukan untuknya. Malang bagi Connor, sanggupkah ia meyakinkan Jessica untuk berubah pikiran?